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苹果手机发送短信显示尚未送达，可能有几个原因，包括信号不稳定、短信内容过长或接收方的问题等。是否需要重新发送，可以根据以下情况判断。
1、信号问题：如果是因为信号不稳定导致的短信尚未送达，可以尝试移动到信号较好的地方，等待一会儿，看短信是否能够成功发送。
2、短信内容问题：如果短信内容过长或者包含特殊字符，可能会导致短信无法发送，此时可以尝试简化内容或者分割长短信，重新发送。
3、接收方问题：如果接收方的手机处于关机状态、没有信号或者开启了飞行模式等，也可能导致短信无法送达，这种情况下，可以等待一段时间，或者确认接收方手机状态正常后再重新发送。
4、其他问题：如果以上情况都不是，可能是系统或网络故障导致的短信尚未送达，可以尝试重新启动手机，或者等待一段时间后再查看短信状态。
当短信显示“尚未送达”时，不必立即重新发送，可以先根据以上情况判断原因，然后采取相应措施，如果问题仍然存在，建议联系运营商或苹果官方客服寻求帮助。